Rutter lideró desde el inicio en la Mugen Honda, estableciendo un nuevo récord de vuelta de 121,824 mph, con su compañero de equipo Lee Johnston terminando tercero, después de sufrir un problema mecánico mientras rodaba en segunda posición. La pareja de Mugen fue dividida por la moto de la Universidad de Nottingham de Daley Mathison para completar el podio íntegro para Dunlop.
La carrera inaugural del día, la segunda carrera del Monster Supersport TT, volvió a ver al ganador del Superstock del lunes y el poseedor del récord de vuelta, Peter Hickman, subir al podio en su Triumph de Smiths Racing calzada con los neumáticos de compuesto duro de Dunlop. Corriendo en cuarta posición en la vuelta inicial, subió al tercer lugar y avanzó al completar la primera vuelta situándose a seis segundos de Michael Dunlop.
Michael Dunlop estaba destinado a terminar segundo después de una carrera sólida en su Honda de MD Racing en las dos primeras vueltas. Sin embargo, recibió una penalización de 30 segundos por exceso de velocidad en el pit lane que le relegó al quinto lugar. Hickman siguió presionando, reduciendo el déficit a 18 segundos en la bandera a cuadros para obtener el séptimo resultado en el podio en sus últimas ocho salidas.
Conor Cummins perdió el podio por tan solo diez segundos. El piloto de Padgetts Motorcycles Honda logró su mejor marca personal en la última vuelta, con un tiempo de 17:47.263 que le colocó en el rango de las 127mph. Josh Brookes completó el top-6 en su Yamaha de McAms con Lee Johnston (Padgetts Motorcycles) séptimo, y el piloto de la Kawasaki de Dafabet Devitt Ivan Lintin, décimo.
Los pilotos de Dunlop tuvieron otra actuación récord en la última carrera del día, el Bennetts Lightweight TT. Ivan Lintin, que marcó el ritmo durante los entrenamientos libres la semana pasada, sacó el máximo partido de sus neumáticos con dibujo, lo que le valió una ventaja de diez segundos y un nuevo récord de vuelta de 121.603 mph en la primera vuelta.
Sin embargo, la mala suerte golpeó al dos veces ganador en la segunda vuelta, cuando se retiró con un problema mecánico en Bedstead. Peter Hickman retomó el testigo de Dunlop hacia la victoria, subiendo al tercer puesto en la tercera vuelta, pero se retiró en Union Mills en la última vuelta.